Единственный вариант наладить именно
диалог с читателем - это дать ему возможность отождествить себя с героем либо другим персонажем. Все предпосылки для этого, думается мне, есть: далеко не все и далеко не всегда берутся за чтение сугубо ради развлечения. Некоторых, знаешь ли (это, если что, не выдумка - я с людьми разговаривал

), надеются увидеть знакомые проблемы/предметы/явления с необычного ракурса в некоторой смутной надежде: а вдруг именно такой взгляд откроет решение? Поможет понять нечто, ранее не дававшееся? Или, на худой конец, позабавит: улыбка и смех ведь - мощное лекарство... а порой и оружие. Чтобы
увидеть иначе, читателю проще всего надеть шкуру героя - или хотя бы попытаться. Для этого, в свою очередь, герой должен иметь ряд общих
положительных черт с читателем либо черт, которыми оный хотел бы обладать: пусть даже авантюрист и подонок, но харизма же и обаяние! И вот после того, как открывший книгу/файл за этот крючок зацепился, приходит собственно время
диалога: ведь если его, бедолагу, начать жизни учить, он точно на другое переключится. Кстати, сказанное вдвойне, втройне верно применительно к конкурсному рассказу, где мотивация читателя ниже. Значит, самое время поставить герою/читателю задачи, задать вопросы... и не торопиться с ответами. И когда (если) прочитавший найдёт ответ - не важно, совпадающий с ответом героя или твоим собственным, когда ты услышишь или прочитаешь: "я понял твою позицию, автор, но..." или "мне кажется, герой мог/не мог..." - тогда и только тогда диалог можно считать состоявшимся. На мой субъективный взгляд, конечно. В рамках конкурсов такой результат нагляден в обсуждениях, более-менее активных в "основной сетке".